LE -2 ne s'appliquera que contre l'unité broken, pas contre le leader même si les 2 sont attaqués en même temps. Ce serait pareil pour un -1 contre une pile contenant une unité CX, seule celle-ci "profite" du -1 contre elle.
Si le leader se met avec le squad broken (ça doit être possible), il ne pourra pas attaquer les prisonniers, car le squad broken ne peut pas attaquer (le leader doit faire la même chose que l'unité qu'il accompagne).
Le mieux est probablement que le leader attaque le prisonnier à 1:1. Si le squad survit, au prochain tour le leader le protégera un peu pour le withdrawal (ça fera du -3 au lieu de -4).